Asal usul Blackjack secara pasti masih dalam perdebatan, tetapi sebagian besar para peneliti setuju bahwa Blackjack berasal dari permainan kartu populer yang dimainkan oleh kalangan bangsawan di Prancis dan Spanyol pada era 1700-an (abad ke-18). Permainan itu disebut Vingt-et-Un, yang jika diterjemahkan menjadi ‘dua puluh satu’.
Lalu jika ditelusuri lebih jauh, Vingt-et Un sendiri juga diperkirakan berakar dari beberapa permainan kartu yang telah lebih dulu populer di tanah Eropa sejak era 1600-an. Permainan kartu tersebut adalah Trente-Un (Satu dan Tiga Puluh), Sette e Mezzo (Tujuh Setengah) dan Quinze (Lima Belas).
Sette e Mezzo adalah permainan kartu populer di Italia yang dimainkan dengan set kartu berisi 40 kartu. Kartu bergambar (J, Q, K) bernilai setengah poin, As bernilai 1, dan 2 hingga 7 dihitung sebagai nilai normalnya.
Trente-Un adalah permainan kartu asal Spanyol di mana Anda harus mendapatkan total nilai hand (set kartu) mendekati atau sama dengan 31 poin. Kartu Jack bernilai 11 poin, Queen 12 poin dan King 13 poin.
Sementara Quinze adalah permainan kartu di mana pemain bersaing satu sama lain untuk mendapatkan poin mendekati atau sama dengan 15, oleh karena itu permainan ini juga dikenal sebagai Fifteen (Lima Belas). Permainan ini biasanya dimainkan dengan set kartu berisi 52 kartu.
Ketiga permainan kartu tersebut jauh lebih tua dari Vingt-et-Un, dan sudah dimainkan sejak abad ke-15 dan ke-16. Jadi, sangat mungkin bahwa ketiganya memiliki pengaruh pada permainan Ving-et Un yang menjadi sangat populer di abad ke-18.
Sementara itu, referensi tertulis resmi pertama mengenai Vingt-et-Un ditemukan dalam sebuah buku oleh penulis Spanyol Miguel de Cervantes yang berjudul Rinconete y Cortadillo yang ditulis sekitar tahun 1601. Salah satu bagian di isi buku ini menyiratkan bahwa Ventiuna (dua puluh satu dalam bahasa Spanyol) sudah dimainkan di Spanyol sejak abad ke-17 (tahun 1600-an) atau bahkan lebih awal.
Dalam buku ini diceritakan bahwa sang protagonis adalah seorang penipu kartu di Sevilla. Sang tokoh utama digambarkan mahir dalam berbuat curang di permainan Veintiuna (bahasa Spanyol untuk dua puluh satu). Lebih jauh dijelaskan di dalam cerita bahwa tujuan dari permainan ini adalah untuk mencapai 21 poin tanpa melewatinya, dan bahwa As bernilai 1 atau 11.
Dalam masa kejayaannya di abad ke-18, Vingt-et-Un bahkan dimainkan oleh kalangan elite istana Prancis, termasuk Raja Louis XV. Napoleon Bonaparte, pemimpin militer dan kaisar Prancis yang terkenal, juga merupakan penggemar berat Vingt-et-Un. Dia secara teratur memainkannya sebagai sarana untuk bersantai dan merayakan setelah pertempuran.
Lalu karena berbagai larangan perjudian di Prancis, permainan ini jadi tidak berkembang dan berhenti menyebar lebih jauh di abad ke-19. Namun, periode ini juga merupakan masa kolonialisasi Eropa terhadap dunia, dan bersamaan dengan itu permainan ini menemukan jalannya ke belahan bumi lainnya. Popularitas permainan Vingt-et-Un lalu pindah ke Amerika Utara.
Permainan 21 yang dimainkan secara legal di kasino pertama kali adalah di kasino di New Orleans pada tahun 1820.
Namun, menurut cerita legenda yang beredar, popularitas permainan ini menjadi sangat tinggi berkat seorang wanita bernama Eleanor Dumont. Diyakini bahwa wanita Prancis ini pindah ke Nevada City pada tahun 1854.
Dia adalah seorang dealer kartu yang terampil dan berpengalaman yang membuka tempat perjudian yang diberi nama Vingt-et-un di kota tersebut. Pesona dan keterampilannya membuat banyak penjudi dari berbagai penjuru Amerika datang ke kasinonya, dan bersamaan dengan itu bertambah pula popularitas permainan Vingt-et-Un.
Permainan ini masih disebut 21 ketika mulai mendapatkan popularitas di Nevada, setelah adanya legalisasi perjudian di negara bagian tersebut pada tahun 1931. Lalu di sini, untuk menarik lebih banyak pemain, beberapa kasino menawarkan pembayaran khusus 10:1.
Pembayaran ini diberikan saat seorang pemain membuat 21 poin dengan As sekop dan salah satu dari Jack hitam (sekop atau keriting). Dari sini istilah Blackjack (Jack hitam) mulai dipakai secara populer dan menggantikan ’21’ ataupun ‘Vingt-et-un’.
Meskipun pembayaran yang sangat tinggi ini dengan segera dihapus, nama ‘Blackjack’ tetap melekat dan menjadi nama yang umum dipakai hingga sekarang.
Lalu seiring dengan legalisasi perjudian, maka dibentuk pula aturan permainan yang jelas dan standar untuk permainan ini. Salah satu contoh aturan yang membedakan Blackjack dari nenek moyangnya di Eropa adalah terkait langkah yang boleh diambil dealer/banker.
Pada versi Eropa, dealer bebas memilih kapan harus Hit ataupun Stand. Namun di versi Blackjack, mereka sekarang mengikuti pola wajib yang sudah ditetapkan oleh pihak kasino, misalnya Hit di 16 dan Stand di 17.